Ele conquistou os títulos de 1945, 1950 e 1952, como técnico e auxiliar-técnico. Depois, não voltou a integrar o banco do Tubarão da Barra
Valdemar Caracas sempre ficou conhecido pelo seu temperamento forte. Nunca escondeu sua paixão pelo Ferroviário. Desde os tempos que o clube ainda disputava campeonatos suburbanos. Fundado em 1933 por Caracas, o Tubarão da Barra iniciou sua participação no futebol cearense atuando no Suburbano. Goleando a maioria dos seus adversários foi convidado pela Associação Desportiva Cearense (ADC) a participar do Campeonato Cearense de 1938.
Precisou de apenas dois anos para chegar a sua primeira final. Em 1940, jogou contra o Tramways e perdeu ficando com o vice-campeonato. Em 1942, mais uma vez não teve a sensação de saborear o título. No ano de 1942 foi derrotado pelo Ceará na penúltima rodada pelo placar de 5 a 1. Já ano de 1945, o Ferroviário tinha reformulado quase todo o elenco, a pedido do então treinador e fundador do clube, Valdemar Caracas. O Tubarão mandou e fez o que quis neste ano. Não teve adversários. O Fortaleza, até então maior rival do Ferrão, não teve condições de superar um time que era repleto de craques.
Foram dois jogos e duas vitórias sobre o Tricolor do Pici (4 a 3) e (1 a 0). Na final, no domingo, 17 de fevereiro de 1946, o Ferroviário derrotou o Maguary pelo placar de 3 a 1, conquistando seu primeiro título estadual. O Ferrão contava com os seguintes jogadores: Zé Dias; Alderir, Expedito, Caranguejo, Benedito; Dandoca, Chinês, Osvaldo, Dui, João Bombeiro, Toinho; Charutinho, Aracati, Almeida, Toinho II, Babi e Pipi.
Caracas na delegacia
O Ferroviário voltou a disputar um título em 1949. Justamente contra o Fortaleza. A final foi disputada em três jogos. A primeira partida terminou em 3 a 0 para o Ferrão. A segunda partida deu empate em 1 a 1. E no último jogo, o Fortaleza venceu por 2 a 1. O fato curioso dessa partida é que indignado com a arbitragem, jogadores do Ferroviário abandonaram a partida e foram parar na delegacia, no Centro de Fortaleza. Um dos que compareceram ao centro policial foi Valdemar Caracas, que estava na época ajudando o departamento técnico do clube.
A confusão foi tamanha que a Federação Cearense de Desportos (FCD) quis marcar mais um jogo para decidir o certame de 1949. O Ferroviário alegando que havia sido prejudicado na partida não quis saber de conversa e deu de bandeja o título de 1949 para o rival Fortaleza. O troco veio em 1950. Valdemar Caracas trabalhou muito para conseguir manter a base "quase" vencedora do ano anterior, já que o profissionalismo chegava de vez em terras alencarinas. Atletas como Zé Dias, Três Orelhas, Zé Maria, Fernando e Pipi chamavam atenção de clubes como Náutico, Paysandu e Bahia. Valdemar Caracas conseguiu renovar os contratos dos mesmos.
Nos moldes do certame anterior, o campeonato foi disputado em turno e returno. Quem fizesse mais pontos levava a Taça para casa. O Ferroviário estava mordido com a perda do troféu de 1949 para o Fortaleza e não queria repetir o erro. O jogo decisivo ocorreu no da 8 de abril de 1951. O Ferroviário jogou melhor e venceu, por 1 a 0, o Ceará em jogo disputado no Estádio Presidente Vargas.
Última vez
A última participação de Valdemar Caracas na comissão técnica do Ferroviário foi no ano de 1952. Valdemar Caracas, na época, ocupava a diretoria financeira do clube e dava algumas orientações ao treinador do Tubarão o ex-jogador do clube Babá. Era como se fosse um auxiliar-técnico. A final daquele ano foi disputadíssima. Outra melhor de três decidiria quem ficaria com o título daquele ano. O primeiro duelo deu Ferrão: 1 a 0. No dia 18 de janeiro de 1953.
A segunda partida deu empate em 1 a 1, no dia 25 de janeiro de 1953. A partida final ocorreu em um belo domingo de sol do dia 1º de fevereiro de 1953. Em uma partida emocionante, o Ferroviário derrotou o Ceará pelo placar de 2 a 1. Festa Coral. Era o terceiro título de Caracas pelo Ferroviário como treinador e administrador.
Valdemar Caracas só veria seu Ferroviário campeão novamente no campeonato de 1968. Título conquistado de forma invicta e até os dias atuais jamais igualado. Valdemar Caracas acompanhava o Tubarão nas arquibancadas e longe do departamento de futebol. Para comemorar o título de forma invicta, Valdemar Caracas, juntamente com outros conselheiros, patrocinou um jantar em um dos tradicionais restaurantes de Fortaleza.fonte:globo esporte/jardim das oliveiras blo
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